Олег Милохин родился 15 ноября 1914 года в Петрограде.
Рожденный в артистической семье, с материнским молоком впитавший в себя атмосферу культурной жизни Северной Пальмиры, в шесть лет Олег уже вкусил сладость творческого волнения: в Вологодском театре он впервые вышел на сцену в малюсенькой роли голодного мальчика в спектакле, где играли его родители - Евгений Милохин и Лидия Куровская.
В послужном списке Милохина – роль сына Менделя Маранца в спектакле Петроградского Свободного театра. Роль отца исполнял Леонид Утесов.
С юных лет Милохин горел именно музыкальным театром. Был зачислен в штат Мариинского театра, где в спектакле «Евгений Онегин» исполнил роль секунданта на дуэли Ленского и Онегина месье Гильо. Он пел рядом с Собиновым и Козловским.
Семья Милохина в 1935 году была выслана из Ленинграда. Олег Евгеньевич остался здесь навсегда. В Оренбурге Олег Евгеньевич начал свою карьеру на местном радио. Затем – в джазе. Когда открылся театр музыкальной комедии, молодого музыканта взяли в штат, после того, как он блестяще показал себя роли Андрейки из «Свадьбы в Малиновке».
Так за Милохиным закрепилось амплуа героя. Гриц в «Сорочинской ярмарке», Эдвин в «Сильве», Рауль в «Фиалке Монмартра». У него были великолепные актерские данные. И Олег Евгеньевич легко мог примерить на себя и простаковский костюм, и характерную роль. Широкий артистический диапазон показал Милохин в роли купца Макара в комической опере «Кето и Котэ».
Критика отмечала умение Милохина свободно и непринужденно петь, приятно танцевать. Играя одного из трех друзей в оперетте «Фиалка Монмартра», он веселил зрителя не только шутками, но и своей иронией, умением ко всему относиться скептически. Молодому актеру были во многом близки его герои, он вкладывал в них свой характер.
Помимо актерских работ, Олег Милохин отлично справлялся с ролью ассистента режиссера. Это была первая ступень к самостоятельному творчеству Милохина-постановщика.
Актер обладал даром перевоплощения. Он создавал то острые, сатирические образы. То благородные, лирические. Стойкие, мужественные. Каждая роль была правдива и актерски оправдана. Убедителен был его Яшка Наконечников в спектакле «Белая акация». Самовлюбленный и наглый Чезаре в «Поцелуе Чаниты», благородный и честный Цезарь Галль в «Вольном ветре».
Получить заслуженное звание актеру и режиссеру помешало клеймо сына «врага народа».
Милохин отдал служению Оренбургской музкомедии 28 лет. Помимо блестящих актерских работ, Олег Евгеньевич проявил себя и как талантливый режиссер. Он поставил на сцене театра более 30 спектаклей. Классика «Голубая мазурка», «Марица», «Сильва», «Летучая мышь», «Мартин Рудокоп» и т.д. , советские музыкальные комедии «Вольный ветер», «Где-то на юге», детские спектакли «Хрустальный башмачок», «В царстве дурных привычек», «Муха-цокотуха» и пр. В сезоне 1948-1949 годов Милохину – режиссеру принадлежало шесть из десяти поставленных спектаклей. В них он был не только постановщиком, но и актером.
Олег Евгеньевич Милохин ушел из жизни 4 ноября 2003 года.
